Moderní hodnocení Alexandra kolísá mezi jeho vyzdvihováním, projevováním střízlivých pochybností a přehnaně působící kritikou. Rovněž se vyskytují snahy o znázorňování Alexandra jako „héroa z homérských mýtů“. Obdivovatelé Alexandra mu přisuzují víru ve vlastní božské poslání, jímž mělo být sjednocení lidstva, zatímco podle jeho kritiků byl megalomanem toužícím ovládnout celý svět. Celkově lze říci, že zatímco v minulosti převládala tendence Alexandra glorifikovat a zpodobňovat ho jako ideálního vládce, v současnosti projevují badatelé sklony k zápornějšímu vnímání Alexandra.
Alexandrovy vojenské schopnosti a jeho velkolepé úspěchy nejsou zpravidla vůbec zpochybňovány. Přesto se je někteří historikové, především ti, kteří Alexandra hodnotí všeobecně negativně, pokoušejí částečně relativizovat. Zdůrazňují přitom hlavně skutečnost, že Alexandr se mohl spolehnout na celou řadu výtečných nižších velitelů. Když některé z nich později odstranil (viz Parmeniónova poprava), projevily se v Alexandrově vedení války určité nedostatky (těžce vybojovaná tažení ve střední Asii a v Indii).
Kromě převažujících pozitivních vyobrazení Alexandra jsou leckdy předkládána alternativní líčení jeho povahy. Z lidského hlediska je Alexandrovi vytýkána jeho náklonnost k alkoholu (která mohla přispět k jeho brzkému konci). Řada autorů upozorňuje na Alexandrovu rostoucí nevyrovnanost a megalomanické tendence v letech následujících po bitvě u Gaugamél. Vražda jeho přítele Kleita, které Alexandr hluboce litoval, a poprava Filota a jeho otce Parmenióna jsou leckdy uváděny jako důkazy Alexandrovy paranoie. Podle některých názorů se ale spíše než o paranoiu jednalo o Alexandrovu přílišnou opatrnost. Objevují se také tvrzení zpochybňující Alexandrovu toleranci vůči kultuře poražených národů. Ve skutečnosti prý nikdy nepociťoval obdiv k orientálnímu umění a kultuře a o splynutí národů usiloval pouze z pragmatických důvodů. Vystavováno kritice je také Alexandrovo zbožštění a označování se za Amonova (Diova) syna.
Taktéž nelze přehlížet fakt, že Alexandrovo tažení, symbolizující na Západě počátek nového věku, znamenalo pro Orient v mnoha případech přervání či dokonce zničení vlastního vývoje. Alexandr se již za svého života stal legendou v Evropě a také v mnoha zemích Asie, nicméně zoroastristé jej oprávněně chápali jako ničitele jejich první velké říše. Často je uváděna Alexandrova údajná záliba v zabíjení, ohromné množství civilních obětí a krutost při zacházení s poraženými. Ve spojitosti s tím je připomínána destrukce Théb, Tyru, Gazy a snad i Persepole a patrně nejhorší projevy Alexandrovy brutality v Sogdianě a při příchodu do Indie. Alexandr si však počínal v souladu s tehdejší válečnou praxí, přičemž se nijak neodlišoval od většiny ostatních starověkých (a i pozdějších) vojevůdců. Je příznačné, že sami antičtí historikové nenapadají jeho metody nakládání s nepřáteli.
Tyto rozporné postoje jsou zčásti důsledkem nejednoznačnosti pramenů, které ponechávají velký prostor k vlastnímu výkladu, kvůli čemuž nám mnohé rysy Alexandrova charakteru a jeho záměry zůstávají utajeny. Moderní historikové se proto snaží zachovat si co největší odstup při zkoumání Alexandrovy osobnosti, Alexandrova vnímání sebe samotného a změn tohoto vnímání včetně s tím souvisejících politických konsekvencí.